Lihat juga: Sejarah pendaratan Jepun di Tanah Melayu

Pihak Jepun menguasai angkasa dan mengebom Singapura secara bertalu-talu. Pemindahan orang awam berjalan, antaranya melalui kapal Felix Russell. Kapal itu berlayar pada 6 Februari dan berlabuh di Bombay, India, pada 22 Februari. Kapal lain seperti Empress Asia tidak begitu bernasib baik dan ditenggelamkan dalam perjalanan.

Divisyen Ke-18 British dan Divisyen Ke-11 India telah berundur ke Singapura secara berperingkat, bertempur kemudian berundur. Dalam proses tersebut, jumlah mereka berkurangan dengan banyaknya. Mereka digabung dengan unit lain dan ditempatkan di kawasan utara Singapura sepanjang persisiran timur laut. Penempatan meriam Jepun tersorok di dalam hutan berhadapan dengan Selat Johor. Meriam-meriam Jepun itu dapat dipindahkan dengan pantas melalui jalan yang baru dibina dalam hutan, dan dengan peta kedudukan musuh yang mereka memiliki, mampu bergerak dengan pantas ke kedudukan yang berkesan. Pada masa yang sama, pengeboman udara berterusan membakar kemudahan-kemudahan minyak yang dibimbangi akan dipergunakan untuk menjadikan Selat Johor sebagai lautan api.

Pada 7 Februari 1942, pihak Jepun memulakan serangan mereka ke atas Singapura dengan mendarat di pulau kecil Pulau Ubin bagi menumpukan tembakan kencang pada Changi. Di sebelah barat laut tentera Australia dibom. Pada 8 Februari, tentera Jepun menjajah melalui barat laut, dan pertempuran jarak dekat secara berhadapan berlaku. Pada sebelah pagi 10 Februari, tentera Jepun berjaya menjejakkan kaki di pulau Singapura. Di barat laut Singapura, Rejimen Melayu yang diketuai oleh Leftenan Adnan bin Saidi dengan kelengkapan yang serba kekurangan, tetapi penuh bersemangat, berjuang menentangi bilangan musuh yang jauh lebih banyak daripada Divisyen Ke-18. Mereka menentang sehingga ketitisan darah terakhir dan hampir keseluruhan anggota mereka terkorban. Tentera Jepun kemudiannya mara ke sasaran berikutnya, iaitu lapangan terbang Tengah. Ketika pertempuran merebut lapangan terbang tersebut berlaku, serangan baru Jepun bermula dari arah muara Kranji sehingga Tambak Johor. Dari lapangan terbang Tenrah, pasukan tentera Jepun bergerak ke selatan dan pada 10 Februari 1942, Bukit Timah diserang dan akhirnya ditawan pada 11 Februari.

Pihak Berikat terpaksa berundur ke bandar Singapura di mana mereka dibom tanpa kasihan oleh tentera Jepun. Pada 15 Februari, tentera Jepun menumpu ke bandar. Tentera Pihak Berikat terus bertempur dengan gigih, tetapi mendapati diri mereka berada dalam keadaan semakin terdesak. Akhirnya, arahan diberikan untuk Pihak Berikat menyerah tanpa syarat. Pada 6.10 petang 15 Februari 1942, Jeneral Arthur Ernest Percival menandatangani dokumen menyerah diri.